Spośród studentów międzywojennego Uniwersytetu im. Stefana Batorego największy światowy rozgłos przypadł w udziale Czesławowi Miłoszowi (1911-2004), laureatowi literackiej Nagrody Nobla w 1980 r. Poeta jest kojarzony z Wilnem, ale nie był z urodzenia wilnianinem. Przyszedł na świat w Szetejniach nad Niewiażą na ziemi kowieńskiej. Do Wilna zawitał być może pierwszy raz w wieku dwóch lat, gdy w 1913 r. jechał z rodzicami do Krasnojarska. Okres wileński w życiu przyszłego twórcy to lata 1921-1937 - czasy szkolne i studenckie. W 1921 r. został uczniem wileńskiego Państwowego Gimnazjum im. Zygmunta Augusta i zamieszkał wraz z rodziną w Wilnie. Studia rozpoczął w 1929 r. od polonistyki na Wydziale Humanistycznym, a po krótkim czasie przeniósł się na prawo na Wydziale Nauk Społecznych. Zadebiutował w 1930 r. na łamach uniwersyteckiego pisma „Alma Mater Vilniensis”. Był członkiem grupy poetyckiej „Żagary” i współtwórcą dodatku do „Słowa”, noszącego tę samą nazwę. W 1933 r. ukazał się debiut książkowy artysty - „Poemat o czasie zastygłym”. Rok później Związek Zawodowy Literatów Polskich w Wilnie przyznał mu za niego Nagrodę im. Filomatów. Od 1935 r. pracował w wileńskiej rozgłośni Polskiego Radia, ale po roku pracy został z niej zwolniony. W 1936 r. opublikował nad Wilią „Trzy zimy”, i chociaż wydane zaledwie w 300 egzemplarzach, zyskały duży rozgłos wśród czytelników i krytyków. Utorowały też Miłoszowi drogę do Warszawy, dokąd wyjechał w 1937 r.

Jednak do Wilna powracał wielokrotnie. W wrześniu 1939 r. dotarł do przekazanego Litwinom miasta, przyjął nawet litewskie obywatelstwo, ale uciekł do Warszawy po aneksji Litwy przez ZSRR. Do nadwilejskiego grodu poeta powrócił dopiero w 1992 r., po pięćdziesięciu dwóch latach rozłąki. Bywał w Wilnie, wracając w rodzinne strony i biorąc udział w życiu literackim obu narodów. Okres wileński pozostawił w życiu i twórczości Miłosza głębokie ślady, nawet o wyborze Krakowa na miejsce zamieszkania po powrocie do Polski w 1993 r. zdecydowało ponoć największe podobieństwo tego miasta do Wilna właśnie.

Czesław Miłosz mieszkał w Wilnie przy ulicy Podgórnej pod numerem 5. Miłoszowie zajmowali lokal na wysokim parterze po lewej stronie. Na tyłach kamienicy znajdowały się ogrody. Uczęszczał do Państwowego Gimnazjum im. Zygmunta Augusta, które mieściło się na rogu ulic: Góra Bouffałowa i Mała Pohulanka. W czerwcu 2011 r. na tym gmachu umieszczono tablicę poświęconą poecie. Miłosz wspominał, że do szkoły z mieszkania przy ulicy Podgórnej szedł Portową, na której spotykał idących także do gimnazjum braci Rymkiewiczów, z których Aleksander został później również poetą. Następnie wędrowali pod górę, bo przecież ulica nosiła nazwę Góry Bouffałowej, dostawali ponoć zadyszki i: już język wychodził z policzków, bo był taki pospiech. Musieli zdążyć na godzinę ósmą, punktualnie, ponieważ woźny dokładnie o tej godzinie zamykał drzwi. Poeta wspominał, że bardzo nie lubił gimnastyki, był niewysoki i często zdarzało mu się przegrywać w różnych zawodach z silniejszymi kolegami, poza tym było zimno w sali gimnastycznej. Wspominał też, ze każdego poranka wszyscy uczniowie gromadzili się w korytarzu i śpiewali pieśń „Kiedy ranne wstają zorze”. Gdy Miłosz był w siódmej klasie, mieszkał na stancji u państwa Biszewskich, koło Biblioteki im. Tomasza Zana, naprzeciwko Dyrekcji Kolei Państwowych. W klasie ósmej, przed maturą, zamieszkał u pani Kleckiej, w pobliżu ulicy Portowej. Przyszły poeta studia rozpoczął w 1929 r. od polonistyki na Wydziale Humanistycznym, a po dwóch tygodniach przeniósł się na prawo na Wydział Prawa i Nauk Społecznych. Nie zerwał jednak kontaktów z polonistami. Chodził na niektóre wykłady, na przykład te prowadzone przez historyka literatury, profesora Manfreda Kridla, historyka literatury i filozofa Mariana Zdziechowskiego. W 1932 r. na Uniwersytecie im. Stefana Batorego zostało założone Koło Polonistów pod naukową opieką również historyka literatury, byłego już rektora wileńskiego uniwersytetu, Stanisława Pigonia, do którego należeli studenci z różnych wydziałów. Młodzi ludzie dyskutowali i organizowali spotkania z ludźmi pióra. Przy Kole Polonistów działała Sekcja Twórczości Oryginalnej. Jednym z czołowych działaczy w Kole był Teodor Bujnicki, oprócz niego: Czesław Miłosz, Leon Szreder, Jerzy Putrament, Jerzy Zagórski oraz Zbigniew Folejewski. W roku akademickim 1930-1931 powołano Klub Intelektualistów. W skład grupy wchodzili młodzi wileńscy studenci, a wśród nich Czesław Miłosz, Teodor Bujnicki, Henryk Dębiński, Stefan Jędrychowski. Miejscem spotkań stała się słynna kawiarnia „U Rudnickiego” mieszcząca się naprzeciwko katedry, a tematem dyskusji była współczesna literatura polska.

Miłosz zadebiutował w 1930 r. na łamach uniwersyteckiego pisma „Alma Mater Vilniensis” wierszami „Kompozycja” i „Podróż”. W 1933 r. ukazał się debiut książkowy artysty - „Poemat o czasie zastygłym”. Rok później Związek Zawodowy Literatów Polskich w Wilnie przyznał mu za niego Nagrodę im. Filomatów.

Przyszły noblista, będąc studentem, mieszkał w nowo wybudowanej bursie uniwersyteckiej przy ulicy Bouffałowa Góra pod numerem 5, najpierw w pokoju dwuosobowym, następnie w jednoosobowym na trzecim piętrze. Mieszkając nad Wilią, należał także do Klubu Włóczęgów Wileńskich. Wspólnie chodzili na wyprawy piesze szlakiem Filomatów, jeździli do nieodległych Ponar, na Zielone Jeziora, do Jaszun czy Puszczy Rudnickiej Być może jeszcze podczas studiów wyjechał na wycieczkę do Trok z rodziną profesora Manfreda Kridla i koleżanką ze studiów Ireną Sławińską. Pływali też często kanadyjkami po Wilii, spotykając się w klubie wioślarskim AZS przy ulicy Kościuszki.

Od 1935 r. pracował w wileńskiej rozgłośni Polskiego Radia, która wówczas mieściła się przy ulicy Mickiewicza pod numerem 22, ale po roku pracy został zwolniony. Mieszkał wówczas w zaułku Literackim, w dawnym domu Puzyny, niedaleko kamieniczki, w której niegdyś mieszkał Adam Mickiewicz. Miłosz wspominał, że w bramie na prawo było wejście na schody, z nich wchodziło się do pokoju. Okno znajdowało się w głębokim wykuszu. Jest to dom przy obecnej ulicy Literatų 9, przylega do murów klasztoru Bernardynek przy kościele pw. św. Michała Archanioła. Obecnie i w tym miejscu upamiętniono noblistę, zawieszając tabliczkę z jego nazwiskiem wśród wielu innych pisarzy i poetów na Ścianie Literatów.

W 2016 r. w Wilnie odsłonięto też schody im. Czesława Miłosza. Ten niecodzienny pomnik znajduje się między dawnymi ulicami: Basztową, św. Anny i Onos Šimaitės. Miejsce wybrano niejako dzięki „podpowiedzi” Miłosza, który wspominał, że jest to pierwsze wileńskie miejsce, które pamięta z młodości.

W 1927 r. powstały obiekty Polskiego Radia w Wilnie: budynek rozgłośni na Zwierzyńcu oraz maszt radiowy na Lipówce. Przez pewien czas pracownikiem radia był młody Czesław. Po wyjeździe do Warszawy Miłosz pracował w Polskim Radiu. Rok 1939 sprawił, że wyjechał do Rumunii, następnie przedostał się do Kowna, skąd przyjechał do Wilna, które Rosjanie zdążyli już przekazać Litwinom. Zamieszkał wówczas koło katedry, przy ulicy Arsenalskiej w mieszkaniu krewnych - rodziny Pawlikowskich. W lipcu 1940 r. poeta wyjechał do Warszawy.

Przy ulicy Ostrobramskiej pod numerem 6 stoi gotycki Dom Miednicki, w którym w latach 1939-1940 spotykali się nielegalnie wileńscy literaci, wśród których był Czesław Miłosz, ale także Aleksander Rymkiewicz i Tadeusz Łopalewski.

Jedna z wielu ulic, które wspomina Miłosz to ulica Wileńska, przy której, w jednej z kamienic, mieściła się wypożyczalnia książek. To tam abonament opłacała babka Miłosza. Przyszły poeta, wówczas kilkunastoletni chłopak, chodził tam, aby wypożyczać książki.

Redaktor Stanisław Cat-Mackiewicz, w latach 1922-1939 wydawał i był redaktorem naczelnym dziennika „Słowo”, którego redakcja mieściła się w domu pod 2 przy ulicy Zamkowej. To on zaproponował, żeby młodzi wydawali przy jego piśmie dodatek literacki, czym zajął się też Miłosz. Wiosną 1931 r. zaczęły wychodzić „Żagary”. Dzięki pismu literackiemu powstała awangardowa grupa poetycka, do której należeli też: Aleksander Rymkiewicz, Antoni Gołubiew i Teodor Bujnicki.

Czesław Miłosz, mieszkając w nadwilejskim grodzie, codziennie wędrował wieloma jego ulicami, uliczkami czy zaułkami. Nie obca mu była ulica Niemiecka, przy której znajdowały się liczne sklepy, zakłady rzemieślnicze i gdzieniegdzie niewielkie restauracje, ulice: Zamkowa, Wielka i Ostrobramska wiodące od katedry aż do Ostrej Bramy. Będąc jeszcze uczniem Państwowego Gimnazjum im. Zygmunta Augusta, razem z kolegami chodził na nabożeństwa do kościoła pw. św. Jerzego. Mieszkając poza obrębem Starego Miasta, za ulicą Zawalną, która wyznaczała granice ścisłe starej części miasta, często schodził (ulice wileńskie rozsiadły się na licznych w tym mieście wzgórzach, roztaczając panoramy na kolejne części grodu) Ludwisarską, która, biegnąc coraz niżej, schodziła w stronę kościoła Bonifratrów i placu Napoleona. Przy Arsenalskiej 6 bywał u krewnych i tam też spędził ostatnią swoją noc w Wilnie.

Do swojego miasta często wracał w twórczości. Napisał poemat „Miasto bez imienia”, „Piosenkę o porcelanie’. W 1937 r., będąc w Warszawie opublikował wiersz zatytułowany „W mojej ojczyźnie” - pełen katastrofizmu i nadchodzących dziejowych zdarzeń. A w 1967 r. w Berkeley obraz grodu nad Wilią uwiecznił w bardzo znanym wierszu „Nigdy od ciebie, miasto”. Okres wileński opisał w utworach: „Rodzinna Europa” i „Zaczynając od moich ulic”.

W 1993 r. w trakcie drugiej wizyty na Litwie odwiedził gmach dawnego Państwowego Gimnazjum im. Zygmunta Augusta w Wilnie. Dwa lata później, kiedy znowu przybył nad Wilię odznaczono go Orderem Wielkiego Księcia Litewskiego Giedymina II klasy. Ostatni raz gościł w rodzinnych stronach w 2000 r. razem z innymi laureatami literackiej Nagrody Nobla: Günterem Grassem i Wisławą Szymborską, a towarzyszył im wówczas litewski poeta, Tomas Venclova.