L'emplacement historique de la ville correspondait à un carrefour des principales voies de communication de l'Inflie : sur l'axe est-ouest reliant la Rus' à l'Europe occidentale, et sur l'axe nord-sud reliant le nord de l'Estonie aux territoires lettons. La première mention de la localité figure dans l'atlas du monde rédigé par le géographe Al-Idrisi en 1154. Le savant y évoque la forteresse de Viliende, qui appartenait alors aux Estoniens de la tribu des Skala. Cette forteresse préhistorique fut fondée au IXe siècle sur la colline de Kaevumägi (c'est-à-dire l'emplacement du futur château principal). La première tentative de prise de cette forteresse par les armées chrétiennes eut lieu en 1211, mais le siège s’avéra infructueux pour les croisés. Ce n’est que douze ans plus tard que les Estoniens furent vaincus. En 1224, sur ordre du maître de l’Ordre des Chevaliers de l’Épée, Volkwin von Naumburg, on commença à ériger, à l’emplacement de la forteresse conquise, un château monastique en pierre qui, dix ans plus tard, devint le siège de la commanderie (l’une des six existant à l’époque). La forteresse de Felin, progressivement agrandie, prit finalement la forme impressionnante d’un château conventuel teutonique modèle, composé d’un château haut (au sud) et de deux avant-châteaux fortifiés situés plus bas (au nord), également appelés château moyen et château bas. La partie la plus ancienne du château haut était l’imposante tour principale, dite « le Grand Herman », à laquelle fut ajouté, côté sud-est, un bâtiment de quatre ailes à plusieurs étages servant de siège au couvent, où se trouvaient les pièces les plus importantes de la communauté monastique : notamment la chapelle, la salle capitulaire, le dortoir et le réfectoire. La situation stratégique du château alla de pair avec le développement fulgurant de la localité, qui jouissait déjà de droits municipaux dès la seconde moitié du XIIIe siècle et devint membre de la Hanse à partir de 1346. Les liens entre la Pologne et Felin remontent à l’année 1582, lorsque, après la conclusion du traité de Jama Zapolski, le château et la ville furent occupés par les troupes du roi Étienne Batory. La domination polonaise sur cette forteresse de Livonie n’a duré qu’un peu moins de vingt ans, car en 1600, les Suédois s’en sont emparés. Deux ans plus tard, la ville a été reprise par les Polonais dans le cadre de la campagne de Livonie menée par le grand hétman de la Couronne, Jan Zamojski. Mais cette fois encore, cela ne dura que vingt ans. À la suite des opérations militaires de la fin du XVIe et du début du XVIIe siècle, la ville fut détruite, tandis que le château tomba en ruine et perdit son importance militaire.

Aujourd’hui, Viljandi est une ville d’environ dix-huit mille habitants située au cœur du sud de l’Estonie. De l’une des plus anciennes et des plus importantes forteresses de l’Ordre des Chevaliers de l’Épée, il ne reste aujourd’hui que des ruines pittoresques surplombant le bras allongé du lac de Viljandi (4,6 km de long). L’ensemble du dispositif défensif reste clairement identifiable ; la disposition topographique des différentes buttes et des fossés qui les séparent, avec la division en trois parties – le château haut, le château moyen et le château bas –, a été préservée. Parmi les éléments de construction conservés, on distingue l’un des murs du château supérieur (côté ouest), les vestiges de la porte du château, la partie inférieure de la tour nord, dite « dansker », ainsi qu’un fragment du mur du château intermédiaire. Certains éléments des constructions peuvent être identifiés grâce au tracé des fondations et à quelques rares vestiges. Le site de l’ancien complexe défensif sert aujourd’hui de parc de promenade, tandis que l’ancien château haut a été aménagé en amphithéâtre doté d’une scène, où se tiennent souvent, en été, des concerts et des événements en plein air. Un pont suspendu de 50 mètres de long, enjambant un précipice de treize mètres, est devenu une attraction supplémentaire de la colline du château. La structure rouge de style Art nouveau du pont a été réalisée par l’entreprise Felster & Co de Riga, à la fin des années 1870. Au nord de la colline du château, dans la vieille ville, se trouve l’ancienne église franciscaine Saint-Jean (aujourd’hui église luthérienne). Érigée dans la seconde moitié du XVe siècle, cette église, malgré une reconstruction partielle, constitue le seul monument médiéval conservé de la ville. L'église est un édifice à nef unique reposant sur un plan rectangulaire allongé, avec un chœur légèrement plus étroit, également rectangulaire et fermé sur trois côtés. L'entrée principale donne sur un porche carré, qui constitue le rez-de-chaussée d'une haute tour surmontée d'un dôme stylisé à flèche. Dans la vieille ville se trouve le Musée municipal, fondé en 1878. Son siège actuel, situé au 10, place Johan Laidoneri, occupe un bâtiment du XVIIIe siècle qui abritait autrefois une pharmacie appartenant à la famille Schöler, en activité jusqu’en 1940. L'exposition se divise en trois parties consacrées respectivement à la nature, à l'archéologie, ainsi qu'à l'histoire de la ville et à la vie quotidienne de ses habitants. Les collections archéologiques, rassemblées à la suite de fouilles menées depuis la fin du XIXe siècle, sont particulièrement précieuses ; on y trouve notamment des objets militaires datant de l'époque des guerres d'Livonie.