Zamek w Olesku (ukr. Олесько) należy do budowli o długiej i bogatej historii, związanej z dziejami I Rzeczypospolitej. Położony jest w obwodzie lwowskim, w rejonie buskim, na Ukrainie. Olesko było jedną z najstarszych osad i grodów księstwa halicko-wołyńskiego. W 1327 r. tutejsze „castrum” wzmiankowano jako własność księcia halicko-wołyńskiego Bolesława Jerzego II Trojdenowica. Nie wiadomo jednak, czy warownia już wówczas miała jakiekolwiek murowane elementy. Od 1340 r. Olesko pozostawało we władaniu książąt litewskich. W 1366 r. zostało przyłączone do Polski przez króla Kazimierza Wielkiego. Następnie znalazło się pod panowaniem Ludwika Węgierskiego, a po jego śmierci - księcia łuckiego Lubarta. W 1432 r., Władysław Jagiełło po odebraniu Oleska swojemu bratu, księciu Świdrygielle, nadał zamek w dzierżawę Janowi z Sienna. W 1441 r. Władysław Warneńczyk darował Sienińskim zamek wraz z miastem i przynależnymi wsiami „na wieczne czasy”. Pozostawał on w rękach tego rodu do początku XVI w. W 1511 r., po śmierci ostatniego męskiego przedstawiciela Sienińskich z Oleska, Piotra, jego córki dokonały podziału ojcowizny. Starszej z sióstr, Annie, zamężnej z starostą bieckim Fryderykiem Herburtem, przypadła prawa część zamku, zaś młodszej, Jadwidze (zamężnej z Marcinem Kamienieckim, wojewodą podolskim) - lewa. Brama, dziedziniec, studnia oraz drewniany przygródek przy zamku pozostały wspólne. W 1557 r. prawą część zamku przejęli drogą dziedziczenia Daniłowiczowie. W 1580 r. Kamienieccy sprzedali swoją połowę Stanisławowi Żółkiewskiemu, hetmanowi polnemu, a następnie wielkiemu koronnemu, poległemu pod Cecorą. W 1605 r. owdowiały Jan Daniłowicz ożenił się z córką hetmana, Zofią, otrzymując w posagu pół zamku w Olesku, przez co warownia ponownie znalazł się w rękach jednego rodu. Jan wykorzystał ten fakt, gruntownie przebudowując swoją siedzibę. W 1627 r. córka Jana Daniłowicza, Teofila, wyszła za Jakuba Sobieskiego. To właśnie na zamku oleskim, gdy Teofila bawiła u swej matki Zofii, 17 sierpnia 1629 r., przyszedł na świat ich drugi syn, późniejszy hetman i król Polski, Jan Sobieski. W 1637 r., po wygaśnięciu męskich przedstawicieli Daniłowiczów, całe dobra oleskie przeszły na Sobieskich. Nie rezydowali oni jednak na stałe w zamku, który w ciągu XVII stulecia puszczany był w dzierżawę zastawną. Najpierw trzymali go Wiśniowieccy, zaś w latach 60. XVII w. Olesko z zamkiem znalazło się w rękach Koniecpolskich. Jednakże, jak pokazuje inwentarz z 1664 r., nie byli oni zainteresowani poprawą stanu rezydencji. Dzierżawcy nie byli też zainteresowani obroną zamku, który kilkakroć był plądrowany podczas walk z Kozakami oraz najazdów tatarskich i tureckich. Dopiero Jan Sobieski, już jako król Polski, odnowił wraz z żoną miejsce swoich narodzin. W 1719 r. najstarszy syn Jana III, Jakub Sobieski, sprzedał klucz oleski wraz z zamkiem Rzewuskim. Za czasów Wacława Rzewuskiego, rezydującego na stałe w Podhorcach, budowla ponownie podupadła. Stanu tego nie zmienili kolejni właściciele Oleska, Zielińscy oraz Lityńscy.

Zamek wzniesiono z kamienia i cegły na samotnym, stromym wzgórzu, otoczonym mokradłami. Jego początki nie zostały jak dotąd przekonywująco wyjaśnione. Przypuszcza się, że jest to jeden z najstarszych zamków na terenie dzisiejszej Ukrainy, murowana budowla obronna mogła bowiem powstać już w pierwszej ćwierci XIV stulecia. Do najstarszych elementów założenia zaliczyć należy obwód obronny, posadowiony na rzucie nieregularnej elipsy oraz czworoboczną wieże bramną. Niejasny pozostaje wygląd zabudowy mieszkalnej zamku, być może stanowiła ją wieża mieszkalną. Niedostatecznie rozpoznane są dalsze przekształcenia budowli w średniowieczu. Nie wiadomo, czy jakichkolwiek przebudów warowni dokonywali potomkowie Jana z Sienna. W 1512 r., po tragicznym dla Oleska najeździe tatarskim, jeden z jego ówczesnych współwłaścicieli, Fryderyk Herburt, otrzymał od Zygmunta I Starego zgodę na przeznaczenie czopowego z dwóch kwartałów na „przekształcenie” zamku („pro reformando fortalitio”), jednakże nie wiadomo, czy zdołał przeprowadzić jakiekolwiek prace przed swoją śmiercią w bitwie pod Sokalem, 2 sierpnia 1519 r.

Dzięki szczegółowemu inwentarzowi z 1664 r. możemy natomiast rekonstruować stan założenia po przebudowie przez Jana Daniłowicza. Przed zamkiem znajdował się przygródek, chroniony przez drewniane umocnienia („ostróg”). W jego obrębie mieściła się zabudowa pomocnicza (m. in. dom podstarościego, stajnie, piekarnia, słodownia) oraz sad i ogród „włoski”. Samo wzgórze zamkowe otaczały wały ziemne, chronione dodatkowo przez dwa stawy, jeden przed bramą wjazdową, drugi z tyłu budowli. Wjazd do zamku wiódł przez most wsparty na murowanych arkadach, o ostatnim przęśle zwodzonym. Nad bramą wmurowano tablicę z herbem Daniłowicza. Do wieży przytykał od wschodu czworoboczny budynek, wysunięty przed lico średniowiecznego obwodu obronnego, trzykondygnacyjny, mieszczący po dwie lokalności na każdym poziomie. Wewnętrzną zabudowę mieszkalną stanowiły dwa dwukondygnacyjne, półowalne skrzydła, wbudowane w owal średniowiecznego obwodu obronnego. Rozdzielał je niewielki, czworoboczny dziedziniec ze studnią. Pokoje mieszkalne, acz w momencie spisywania inwentarza już mocno zniszczone, były bogato zdobione, posiadały częściowo marmurowe posadzki, ogrzewały je kaflowe piece, (z których jeden był „tureckiej roboty”) bądź kominki. Wielką izbę stołową ozdobiono wizerunkami władców polskich, także apartamenty mieszkalne były „od wierzchu do dołu” malowane lub przynajmniej „z powałami stolarskiemi czerwoną farbą malowanemi”. Wyposażenie wnętrz stanowił m. in. „stół marmurowy czarny na balasach drewnianych”. Na zamku była też kaplica św. Anny, sklepiona, „z rzezaniem bardzo pięknem z wierzchu złocistem” i takimż „złocistym” ołtarzem głównym. Z zabudowań pomocniczych wymienić należy m.in. cekhauz, kuchnie i spiżarnie oraz „patarnie” i „loch wielki”.

Tak ukształtowany zamek przeszedł renowację za czasów Jana i Marii Kazimiery Sobieskich. Dotyczyła ona głównie wystroju wnętrz, zwłaszcza kaplicy zamkowej, powstały wtedy m.in. malowidła ścienne al fresco. Królowa odnowiła też ogród zamkowy oraz odmuliła zarosłe stawy. Kolejne prace na zamku prowadził wojewoda wołyński Seweryn Józef Rzewuski. Ponownie dotyczyły one wystroju wnętrz (sztukaterie, rzeźby, malowidła ścienne), Rzewuski założył też na stokach wzgórza zamkowego park, który został m.in. ozdobiony rzeźbami dłuta Józefa Leblasa. Jednakże jego brat i sukcesor, hetman wielki koronny i kasztelan krakowski, Wacław Piotr Rzewuski, przeniósł większość wyposażenia zamku do swej siedziby w Podhorcach. Od tego czasu zamek sukcesywnie niszczał, kolejni bowiem właściciele albo nie interesowali się nim, albo nie mieli sił i środków, by właściwie o niego zadbać.

W 1882 r., w związku ze zbliżającą się dwusetną rocznicą odsieczy Wiednia, zawiązał się komitet obywatelski, który wykupił zamek z rąk ówczesnej właścicielki, Zofii Lityńskiej, w celu przekazania go narodowi, jako cennej pamiątki po Janie III. Wkrótce potem rozpoczęto prace konserwatorskie, m. in. wzmocniono i ustabilizowano skarpami osuwające się mury, przeprowadzono remonty dachów, stropów oraz podłóg, a także odrestaurowano malowidła ścienne oraz sztukaterie . Niestety, podczas I wojny światowej zamek był miejscem kwaterunku żołnierzy rosyjskich, którzy świeżo odnowione wnętrza zdewastowali i splądrowali, nie tylko wynosząc co cenniejsze ruchomości, ale też intencjonalnie niszcząc m.in. malowidła ścienne z XVIII stulecia czy kominek z grupą figuralną „Sąd Parysa”. Odbudowę podjęto w latach 30. XX w. pod kierunkiem Alfreda Majewskiego. Zamek uległ ponownej dewastacji podczas II wojny światowej, odbudowę i częściową rekonstrukcję podjęto dopiero w latach 60. XX w. Obecnie na zamku ma siedzibę filia Lwowskiej Galerii Sztuki.