Олеський замок розташований у смт Олесько, яке вважається одним із найдавніших поселень і городищ Галицько-Волинського князівства. У 1327 році місцевий замок (castrum) згадується як власність галицько-волинського князя Юрія ІІ Болеслава Тройденовича. З 1340 року Олесько перебувало під владою литовських князів, а у 1366 році його приєднав до Польщі король Казимир III Великий. Згодом місто потрапило під владу Людовіка Угорського, а після його смерті – луцького князя Любарта. У 1432 році Владислав Ягайло, відібравши Олесько у свого брата Свидригайла, передав замок у оренду Янові з Сєнна. У 1441 році Владислав Варненчик подарував замок разом із містом і прилеглими селами родині Сєнінських «на вічні часи». Олеський замок залишався у їхніх руках до початку XVI століття.

У 1511 році, після смерті останнього чоловічого представника роду Сєнінських з Олеська – Петра, його доньки поділили батьківську спадщину. Старшій, Анні, одруженій зі бецьким каштеляном Фридериком Гербуртом, дісталася права частина замку, а молодшій, Ядвізі (дружині Мартина Каменецького, воєводи подільського) – ліва. Брама, двір, криниця та дерев’яне передзамкове подвір’я залишалися спільними. У 1557 році права частина замку перейшла у спадок до родини Даниловичів. У 1580 році Каменецькі продали свою половину Станіславу Жолкевському, великому коронному гетьману, який загинув під Цецорою. У 1605 році овдовілий Ян Данилович одружився з дочкою гетьмана — Софією Жолкевською, отримавши в посаг пів замку в Олеську, завдяки чому фортеця знову опинилася в руках одного роду. Ян Данилович скористався нагодою і докорінно перебудував резиденцію. У 1627 році його донька Теофіла, вийшла заміж за Якуба Собеського. Саме в Олеському замку, коли Теофіла гостювала у своєї матері Софії, 17 серпня 1629 року народився їхній другий син – майбутній гетьман і король Польщі Ян Собеський.

У 1637 році, після згасання роду Даниловичів по чоловічій лінії, всі олеські маєтки перейшли до Собеських. Вони не мешкали в замку постійно – у XVII столітті він неодноразово здавався в заставну оренду. Спочатку його утримували Вишневецькі, а в 1660-х роках Олесько разом із замком перейшло у власність Конєцпольських. Як показує інвентар 1664 року, вони не дбали про стан резиденції. Доглядати за укріпленнями не бажали й інші орендарі, через що замок неодноразово потерпав від нападів козаків, татар і турків. Лише Ян Собеський, уже як король Польщі, разом із дружиною Марією Казимирою відновив місце свого народження. У 1719 році старший син Яна III, Якуб Собеський, продав олеський маєток разом із замком Жевуським. За часів Вацлава Жевуського, який мешкав у сусідніх Підгірцях, будівля занепала. Наступні власники Олеська також не виявляли до неї більшої турботи.

Архітектура замку

Замок споруджено з каменю та цегли на самотньому пагорбі, оточеному болотами. Його початки досі не з’ясовані остаточно, однак вважається, що це один із найдавніших мурованих замків на території сучасної України, збудований, ймовірно, вже в першій чверті XIV століття. До найдавніших елементів комплексу належать оборонні мури, зведені на плані неправильного овалу, та чотирикутна в’їзна вежа. Вигляд житлової частини замку залишається невідомим, так само як і подальші середньовічні перебудови. У 1512 році, після трагічного для Олеська татарського нападу, один із власників замку, Фридерик Гербурт, отримав від Сигізмунда І Старого дозвіл використати податкові збори на «відновлення фортеці» (pro reformando fortalitio), проте невідомо, чи він устиг розпочати роботи перед своєю загибеллю у битві під Сокалем 2 серпня 1519 року.

Ренесансна перебудова Даниловичів

Завдяки детальному інвентарю 1664 року можемо відтворити вигляд замку після перебудови, проведеної Яном Даниловичем. Перед замком розташовувалося передзамкове подвір’я, укріплене дерев’яними фортифікаціями. У його межах містилися допоміжні споруди, а також сад і «італійський» регулярний парк. Замковий пагорб оточували земляні вали, укріплені двома ставками. В’їзд до замку здійснювався через міст на кам’яних арках, останнє прясло якого було розвідним. До в’їзної вежі зі східного боку прилягав чотирикутний триповерховий будинок, що виступав за лінію середньовічних мурів і містив по дві кімнати на кожному рівні. Усередині житловий комплекс складався з двох двоповерхових напівовальних крил, вбудованих у старі оборонні стіни, між якими лежало невелике квадратної форми подвір’я із колодязем. Житлові кімнати були розкішно оздоблені: підлоги викладено мармуром, приміщення обігрівалися кахельними печами (одна з яких була «турецької роботи») або камінами. Велику трапезну залу прикрашали зображення польських володарів, а житлові апартаменти були «від стелі донизу» розмальовані або принаймні мали «столярні стелі, пофарбовані червоною фарбою». У замку містилася каплиця святої Анни. Серед допоміжних споруд згадуються арсенал, кухня, комори, а також «пекарні» й «великий льох».

Пізніші добудови й реновації

У такому вигляді замок зазнав оновлення за часів Яна III та Марії Казимири Собеських. Вони стосувалися передусім внутрішнього оздоблення, зокрема каплиці, де тоді з’явилися настінні розписи al fresco. Королева також відновила сад і очистила замулені ставки. Подальші роботи вів волинський воєвода Северин Юзеф Жевуський. Вони знову стосувалися оздоблення інтер’єрів (ліпнина, скульптури, настінні розписи). Жевуський також заснував на схилах замкового пагорба парк, який прикрасили скульптурами роботи Юзефа Лебласа. Однак його брат і спадкоємець, гетьман великий коронний Вацлав Петро Жевуський, перевіз більшу частину мистецьких колекцій до своєї резиденції в Підгірцях. Відтоді замок поступово занепадав.

У 1882 році, напередодні святкування 200-ї річниці перемоги у битві під Віднем, утворено громадський комітет, який викупив замок у тодішньої власниці Софії Літинської, щоб передати його народові як цінну пам’ятку про Яна ІІІ Собеського. Невдовзі розпочалися реставраційні роботи: укріплено мури контрфорсами, відремонтовано дахи, перекриття й підлоги, відновлено настінні розписи й ліпнину.

На жаль, під час Першої світової війни замок використовувався як казарма для російських військ, які знищили нещодавно відреставровані інтер’єри – вивезли цінні речі, а решту просто сплюндрували. Відбудову проводили у 1930-х роках під керівництвом архітектора Альфреда Майєвського. Друга світова війна принесла нові руйнування; реконструкцію й часткову реставрацію здійснено лише у 1960-х роках. 

Нині в замку розміщується філія Львівської національної галереї мистецтв.