Kościół pw. św. Anny w Wilnie to obiekt wyjątkowy. Spośród pozostałych zabytków architektury sakralnej miasta wyróżnia się nie tylko swoim sięgającym średniowiecza rodowodem, lecz także unikalnością stylu, w jakim powstał. Jest najwspanialszym na ziemiach dawnej Rzeczypospolitej przykładem architektury późnego gotyku, zwanego gotykiem płomienistym. Charakterystyczne dla tego stylu płynne formy, przypominające języki ognia, w przypadku wileńskiej świątyni zostały twórczo zaadaptowane do możliwości materiału ceglanego.

Kościół pw. św. Anny wraz z sąsiednim kościołem i klasztorem oo. bernardynów tworzy spójny kompleks. Spośród tych zabudowań przykuwa jednak największą uwagę. W bryle świątyni zachwyca wielopłaszczyznowa fasada zwieńczona dwiema ażurowymi wieżami. Ponad prostą kruchtą, otwartą jedynie trzema arkadami, wznosi się skomplikowana kompozycja architektoniczna. Główną rolę w niej odgrywa motyw łuku ostrego w formie oślego grzbietu, przeplatający się z prostokątnymi niszami okiennymi. Pojawiają się również smukłe, wieloboczne filary i pinakle. Wszystkie te elementy wykonane zostały z ręcznie formowanej cegły o aż 33 różnych kształtach.

Lekkie i harmonijne formy dekoracyjne kościoła pw. św. Anny przywodzą na myśl dzieło nie architektury, lecz raczej rzemiosła architektonicznego. Trafnie to wrażenie ujął zafascynowany obiektem J.I. Kraszewski. Porównał on świątynię do gotyckiej monstrancji: „[…] maluczki a drobny, jest cackiem przedziwnem, jakby jedną z tych monstrancji gotyckich, z wieżyczek, pręcików i nitek złotych zbudowaną, jakie jeszcze gdzieniegdzie po starych spotykamy kościołach”.

Próby ustalenia fundatora i autora projektu świątyni
Kwestią do dziś nie do końca ustaloną jest wskazanie fundatora kościoła św. Anny i autora jego projektu architektonicznego. Według XIX‑wiecznych historyków za powstanie świątyni odpowiedzialny miał być Wielki Książe Litewski Witold i jego żona Anna. Opinia ta powtarzała się także w późniejszych publikacjach z początku minionego stulecia. Konkurowała jednocześnie z nową teorią głoszącą, iż kościół powstał z inicjatywy króla Zygmunta Augusta i miał być przeznaczony na mauzoleum dla jego żon – Elżbiety Austriaczki i Barbary Radziwiłłówny. Najpowszechniej przyjął się jednak pogląd, iż kościół został ufundowany przez Aleksandra Jagiellończyka, na przełomie  XV i XVI w. Wcześniejsze nieścisłości i sprzeczne informacje w odtwarzaniu dziejów świątyni wynikały z faktu, że w XVI w. w Wilnie istniał nie jeden, ale dwa, bądź nawet trzy kościoły pod wezwaniem św. Anny – jeden w obrębie murów zamkowych, a dwa w mieście.
 
Podobnie niejasna jest sprawa ustalenia tożsamości budowniczego obiektu. Przez większość badaczy za autora projektu uważany jest pochodzący z Gdańska Michał Enkinger, wykonawca m.in. kościoła pw. św. Franciszka i św. Bernarda, który sąsiaduje z kościołem św. Anny, czy Domu Perkuna w Kownie. Choć taka atrybucja wydaje się być jak najbardziej prawdopodobna, to od czasu do czasu pojawią się głosy odrzucające ją i wskazujące innych kandydatów. Wśród nich pojawił się m.in. nadworny architekt Władysława Jagiellończyka, pochodzący z Pragi Benedykt Rejt – autor Sali Władysławowskiej na Hradczanach. Dotychczas żadne z powyższych założeń nie zostało ostatecznie udowodnione i kwestia rozpoznania autora projektu architektonicznego kościoła wymaga dalszych pogłębionych badań.

Dzieje świątyni
Przez pewien czas w XVI w. kościół pw. św. Anny znajdował się w rękach protestantów. W 1581 r. po zakończeniu odbudowy, po trawiących go w latach 60. pożarach, został oddany zakonnikom z pobliskiego klasztoru bernardynów. Na początku XVII stulecia przy północnej ścianie prezbiterium dobudowano zakrystię i galerię łączącą te dwa budynki.
 
Kościół pw. św. Anny ponownie uległ pożarowi w 1794 r. W jego wyniku pojawiły się Rysy i spękania na sklepieniu, ścianie południowej i fasadzie. Naprawiono je tymczasowo, dokonując wymiany żelaznych wzmocnień wg projektu architekta Michała Szulca. Wówczas również zamurowano dwa boczne wejścia do kościoła, a spękania we wnętrzu i na zewnątrz pokryto tynkiem (zewnętrzne tynki zostały usunięte z kościoła w czasie remontu w latach 1855-1858). W 1872 r. przed kościołem powstała neogotycka dzwonnica projektu rosyjskiego architekta Nikołaja Czagina. Pomiędzy nią a świątynią rozciąga się mur z bramą wiodącą na dziedziniec sąsiedniego kościoła bernardynów.

Neogotyckie wnętrze
O ile wygląd zewnętrzny kościoła pw. św. Anny nie uległ na przestrzeni wieków znacznym przekształceniom i daje dobre wyobrażenie o pierwotnym kształcie świątyni, o tyle wystrój jego wnętrza to w większości kreacja z początku XX w. Powstał w trakcie prowadzonej w latach 1902-1909 kompleksowej renowacji świątyni realizowanej przy współpracy specjalistów z Wilna, Krakowa i Warszawy.

Ze względu na katastrofalny stan techniczny obiektu w 1902 r. utworzono komitet mający na celu gromadzenie środków i określenie kierunku jego restauracji. Pierwszym prezesem komitetu został marszałek gubernialny wileński Adam hr. Broel-Plater. Na kierownika przedsięwzięcia konserwatorskiego mianowano warszawskiego architekta Józefa Piotra Dziekońskiego. W naukowym opracowaniu kierunku działania wspomagał go Sławomir Odrzywolski konserwator zabytków gotyckich z Krakowa. Do prac technicznych, mających na celu wzmocnienie konstrukcji kościoła, zaangażowano grupę miejscowych inżynierów i architektów: A. Antonowicza, M. Hattowskiego, K. Falewicza, K. Girdwainisa.
 
Choć prace prowadzone były zgodnie z obowiązującymi ówcześnie naukowymi zasadami konserwacji i w taki sposób, „ażeby pierwotny kształt budowy nie uległ żadnej zmianie, ślady zaś nieudolnych i niezgodnych z gotyckim stylem restauracji mogą być usunięte”, to pod wieloma względami oceniane są negatywnie. Wątpliwość budziło m.in. wykonanie nowego sklepienia nad nawą (pierwotnie kościół pw. św. Anny był budowany bez, a te istniejące miały negatywnie wpływać na wytrzymałość obiektu). Sklepienie nad chórem i prezbiterium rozebrano i ściśle odtworzono, natomiast nad nawą zastąpiono nowym, zaprojektowanym przez Dziekońskiego. Prace objęły również: podmurowanie fundamentów, pogrubienie ścian i wzmocnienie całości konstrukcji systemem ściąg żelaznych. Odtworzono zamurowane portale boczne w fasadzie i ufundowano nowe drzwi zewnętrzne, które w 1908 r. zostały odkute w Warszawie. Na zewnątrz kościół pomalowano jaskrawą czerwoną farbą, która na szczęście do dziś zbladła, uwidaczniając naturalny kolor cegły. Wówczas powstała również większość wyposażenia kościoła: prospekt organowy, ambona i konfesjonały. Spośród wcześniejszych elementów wystroju szczególnie cenne są trzy barokowe ołtarze (główny z obrazem św. Anny Samotrzeć i dwa boczne) zaprojektowane w 1747 r. przez architekta Jana Krzysztofa Glaubitza.