Pomnik został odsłonięty 15.07.1945 w rocznicę bitwy pod Grunwaldem. W Ameryce znalazł się jednak znacznie wcześniej, w maju 1939 r. został ustawiony przed wejściem do Pawilonu polskiego na Wystawę Światową w Nowym Jorku. Po jej zakończeniu miał być odsłonięty w jednym z dużych polskich miast, plany te jednak pokrzyżowała II wojna światowa. Doceniając wysoką klasę rzeźby, ale również biorąc pod uwagę sytuację polityczną i wymowę rzeźby, władze miasta postanowiły zachować ją dla Nowego Jorku. Ostrowski po przybyciu tam w 1941 r. uzyskał dla tej idei wsparcie mera miasta i zorganizował komitet społeczny na rzecz publicznego pokazania pomnika. Artysta zastosował tu tradycyjną formułę pomnika konnego: na kamiennym postumencie jeździec w stroju rycerskim, w koronie na głowie, siedzący na koniu, trzymający dwa skrzyżowane miecze.

Wpisywał się w historystyczny projekt całej polskiej prezentacji na nowojorskiej wystawie, w której odznaczała się tylko ultranowoczesna wieża przed pawilonem. I jej jednak przypisano tradycjonalistyczną interpretację: „Wieża jest kwadratowa, ażurowa, zbudowana z żelaza pokrytego złotą farbą; wzorowano ją na polskich basztach średniowiecznych. Cały zresztą projekt pawilonu (...) jest połączeniem nowoczesności rysunku z tradycją średniowiecza polskiego” (J. Prądzyński, 1939). Najmocniejszym akcentem tej tradycji stał się oczywiście „rycerz” Ostrowskiego - do ostatniej zresztą chwili pojawiały się naciski na artystę (politycznie motywowane, w związku z napięciem polsko-niemieckim), żeby jego Jagiełło stał się Bolesławem Chrobrym.

Ostrowski projektował pomnik grunwaldzki już w 1909 r. W ekspozycji Pawilonu 1939 zaś znalazł się wewnątrz również jego pomnik Józefa Piłsudskiego. Pomnik uzyskał dużą popularność, był nawet w USA uznany za najbardziej lubiany monument Nowego Jorku.