Historyczna lokalizacja miasta stanowiła skrzyżowanie głównych inflanckich szlaków: na osi wschód-zachód łączącego Ruś z Europą zachodnią, oraz na osi północ-południe północną Estonię z terenami łotewskimi. Pierwsza wzmianka o miejscowości znajduje się w atlasie świata autorstwa geografa Al-Idrisiego z 1154 r. Uczony wspomina o twierdzy Viliende należącej wówczas do Estów z plemienia Skala. Ów prehistoryczny gród został założony w IX w. na wzgórzu Kaevumägi (czyli lokalizacji późniejszego głównego zamku). Pierwsza próba jego zdobycia przez wojska chrześcijańskie miała miejsce w 1211 r., jednak oblężenie okazało się dla krzyżowców nieskuteczne. Do pokonania Estów doszło dopiero dwanaście lat później. W 1224 r. na rozkaz mistrza Zakonu Kawalerów Mieczowych Volkwina von Naumburg, na miejscu zdobytej warowni rozpoczęto wznoszenie kamiennego zakonnego zamku, który dziesięć lat później stał się siedzibą komturii (jedną z sześciu wówczas istniejących). Warownia w Felinie stopniowo rozbudowywana uzyskała ostatecznie imponującą formę wzorcowego krzyżackiego zamku konwentualnego składającego się z zamku wysokiego (od południa) oraz usytuowanych niżej dwóch ufortyfikowanych przedzamczy (od północy), określanych również jako zamek średni i zamek dolny. Najstarszą częścią wysokiego zamku była potężna wieża główna, tzw. „wysoki Herman”, do której dobudowano od strony południowo-wschodniej czteroskrzydłową piętrową siedzibę konwentu, gdzie mieściły się najważniejsze pomieszczenia zakonne: m.in.: kaplica, kapitularz, dormitorium i refektarz. Strategiczne położenie zamku szło w parze z błyskawicznym rozwojem osady, która od drugiej połowy XIII w. posiadała już prawa miejskie, a od 1346 r. stała się członkiem Hanzy. Polskie związki z Felinem rozpoczyna rok 1582, gdy po zawarciu traktatu w Jamie Zapolskim zamek i miasto zajęły wojska króla Stefana Batorego. Polskie panowanie nad inflancką twierdzą trwało niespełna dwadzieścia lat, bo w 1600 r. zdobyli ją Szwedzi. Dwa lata później miasto zostało odbite przez Polaków w ramach inflanckiej wyprawy hetmana wielkiego koronnego Jana Zamojskiego. Jednak i tym razem jedynie na dwadzieścia lat. W wyniku działań wojennych z końca XVI i początku XVII w. miasto zostało zniszczone, a zamek popadł w ruinę i utracił swoje znaczenie militarne.

Współczesne Viljandi to miasto liczące około osiemnaście tysięcy mieszkańców usytuowane w centrum południowej Estonii. Z jednej z najstarszych i niegdyś najważniejszych warowni Zakonu Kawalerów Mieczowych pozostały jedynie malownicze ruiny górujące nad podłużnym rozlewiskiem jeziora Viljandi (4,6 km długości). Całe założenie obronne jest nadal czytelne, zachował się topograficzny układ kolejnych wzniesień i dzielących je fos z podziałem na dawny: zamek górny, średni i dolny. Z zachowanych elementów zabudowy wyróżnia się jedna ze ścian zamku górnego (zachodnia), pozostałości bramy zamkowej, dolna część północnej wieży tzw. danskerowej i fragment muru zamku średniego. Niektóre elementy zabudowy można zidentyfikować po zarysie fundamentów i nielicznych małych reliktów. Teren dawnego założenia obronnego pełni funkcję parku spacerowego, zaś na dawnym wysokim zamku zaaranżowano amfiteatr ze sceną, gdzie latem często odbywają się koncerty i imprezy plenerowe. Dodatkową atrakcją zamkowego wzgórza stał się 50-metrowej długości most linowy zawieszony nad trzynastometrową przepaścią. Secesyjna czerwona konstrukcja mostu powstała w ryskiej firmie Felster & Co, pod koniec lat 70. XIX w. Na północ od wzgórza zamkowego na starym mieście znajduje się pofranciszkański kościół św. Jana (obecnie świątynia luterańska). Budowla wzniesiona w drugiej połowie XV w., mimo częściowej przebudowy stanowi jedyny zachowany średniowieczny zabytek miasta. Świątynia jest budową jednonawową osadzoną na planie wydłużonego prostokąta, z nieco węższym również prostokątnym trójbocznie zamkniętym prezbiterium. Główne wejście prowadzi przez kwadratową kruchtę, stanowiącą przyziemie wysokiej wieży, zwieńczonej stylizowanym hełmem z iglicą. Na starym mieście funkcjonuje Muzeum Miejskie założone w 1878 r. Jego obecna siedziba przy Pl. Johan Laidoneri 10, mieści się w XVIII-wiecznym budynku dawnej apteki należącej do rodziny Schöler, która działała do 1940 r. Ekspozycja dzieli się na trzy części poświęcone: przyrodzie, archeologii oraz historii miasta i życiu codziennemu mieszkańców. Szczególnie cenne są zbiory archeologiczne, które zostały zgromadzone w wyniku prac wykopaliskowych prowadzonych począwszy od końca XIX w., m.in. znajdują się tu artefakty militarne z czasów wojen inflanckich.