Szesnastowieczna brama wiodąca z Wilna na przedmieście zwane Ostrym Końcem, a dalej traktem ku Grodnu, początkowo była zwana Trocką, Miednicką lub Ostrą. Pierwotnie gotycką wieżę kilkadziesiąt lat później podwyższono o attykę z manierystyczną dekoracją heraldyczną z przedstawieniem Pogoni.

W XVII w.  dwa dwumetrowe, malowane na dębowych deskach przedstawienia Marii jako Matki Zbawiciela oraz Jezusa Zbawiciela Świata zawisły w niszach bramy. Z czasem wizerunek Zbawiciela (dziś przechowywany w wileńskim Dailes Muzeum) przeniesiono w inne miejsce, a wzajemny związek treściowy obu wyobrażeń uległ zatarciu. Ostrobramskie obrazy powstały zapewne w latach 1620‒1630, a ich pierwowzorem było dzieło XVI-wiecznego artysty niderlandzkiego Martina de Vosa.

Karmelici, osadzeni w roku 1626 w sąsiadującym kościele pw. św. Teresy z Avila, rozwijając przez pół wieku kult bramnego obrazu Maryi, doprowadzili do powstania przylegającej do ceglanej budowli obronnej drewnianej kaplicy. Po spaleniu tejże w roku 1711 wzniesiono murowaną, istniejącą do dziś. W końcu wieku XVIII zbudowano klasycystyczną galerię ze schodami wiodącymi do kaplicy oraz wykonano jej sztukatorską dekorację i fałszmarmurowy ołtarz. W takim stylu przebudowano w latach 1828‒1829 także fasadę kaplicy, umieszczając na niej napis Matka Miłosierdzia, Pod Twoją obronę uciekamy się.

Z czasem, kiedy to Ostra Brama przestała pełnić funkcje obronne oraz ograniczono ruch kołowy, ulica ku niej wiodąca stała się świątynią pod otwartym niebem. Służy zarówno przechodniom do codziennej modlitwy, jak też jest miejscem gromadzącym tłumy pielgrzymów, gdzie, jak to ujął anonimowy poeta:

Urok z Twojego Obrazu
Rzuca na ludzi blask boży
Przechodzień każdy od razu
W proch się korzy.

O wielkim znaczeniu narodowym kultu Pani Ostrobramskiej świadczą liczne utwory poetyckie i muzyczne (np. Litanie Ostrobramskie S. Moniuszki), a przede wszystkim nieprzeliczona liczba kopii tego obrazu czczonych w świątyniach gromadzących wszystkich spadkobierców Wielkiego Księstwa Litewskiego: Polaków, Litwinów, Białorusinów katolików, unitów i prawosławnych.

Czas powstania bramy miejskiej ok. 1503-1514 
Czas powstania kaplicy murowanej ok. 1712